Τη νύχτα της 27ης προς 28η Μαρτίου 1942 μια ισχυρή δύναμη Βρετανών του Νο 2 Commando, με στοιχεία της Ταξιαρχίας Ειδικών Αποστολών και συνοδεία δύναμης του Βασιλικού Ναυτικού επέδραμε στον ναύσταθμο του Σαν Ναζέρ, στη γερμανοκρατούμενη Γαλλία. Με σκοπό να τον εξουδετερώσει κατά το δυνατόν και να καταστρέψει την δεξαμενή του υπερωκεανίου “Νορμαντί” (Normandie), τη μόνη εκτός Βαλτικής που μπορούσε να επισκευάσει ζημιές στα θωρηκτά και καταδρομικά του γερμανικού ναυτικού.
Η ιστορία της επιδρομής ξεκίνησε τον Μάιο του 1941. Με τη Μάχη της Κρήτης να μαίνεται, τα γερμανικά πολεμικά ΚMS Bismarck και ΚMS Prinz Eugen διέφυγαν της προσοχής του Βρετανικού Στόλου και βγήκαν στη Βόρειο Θάλασσα, αρχικά και στη συνέχεια πέρασαν στον Βόρειο Ατλαντικό μέσω των Στενών της Δανίας. Εκεί συναντήθηκαν με τα βρετανικά HMS Hood και HMS Prince of Wales που περιπολούσαν στην περιοχή για να τα αναχαιτίσουν. Στη σύντομη αλλά σφοδρή σύγκρουση, το Hood βυθίστηκε και το Prince of Wales διέφυγε με ζημιές ενώ τα δύο γερμανικά πλοία χωρίστηκαν.
Ώρες αργότερα, το ελάχιστα χτυπημένο Bismarck έγινε στόχος τορπιλοπλάνων με αποτέλεσμα να κατευθυνθεί προς τη Νορμανδία και τα ναυπηγεία του Saint Nazaire, τα μοναδικά που μπορούσαν να δεξαμενίσουν πλοία τέτοιου εκτοπίσματος στον Ατλαντικό για τη γερμανική πλευρά.
Αν και το Bismarck εντοπίστηκε και βυθίστηκε από τον βρετανικό στόλο πριν φτάσει στον προορισμό του, η σημασία και ο κίνδυνος που αποτελούσαν τα ναυπηγεία του Saint Nazaire για τον πόλεμο έγιναν αισθητά στο βρετανικό Ναυαρχείο. Με το Bismarck να μην είναι το μοναδικό πλοίο που θα μπορούσε να προκαλέσει χάος για τη ναυσιπλοΐα στον Ατλαντικό, προκρίθηκε η λύση καταστροφής της βάσης.
Για τη μετουσίωση της ιδέας σε πολεμικό σχέδιο ενεπλάκησαν η διεύθυνση πληροφοριών του Βρετανικού Ναυτικού, που πρότεινε πρώτη σχέδιο επίθεσης και καταστροφής των εγκαταστάσεων του Saint Nazaire ήδη από τον Οκτώβριο του 1941, το Γραφείο Συνδυασμένων Επιχειρήσεων του υπουργείου Πολέμου, η Διεύθυνση Ειδικών Επιχειρήσεων (S.O.E.), οι μυστικές υπηρεσίες, το Πολεμικό Ναυτικό και η Αεροπορία.
Μια επιδρομή από αέρος απορρίφθηκε, καθώς ο όγκος των βομβών που απαιτείτο θα προκαλούσε μαζικές ζημιές στο λιμάνι και στην πόλη και εκατόμβες μεταξύ του αμάχου πληθυσμού, που σε εκείνο το σημείο του πολέμου οι Βρετανοί ήθελαν ακόμα να αποφεύγονται. Η λύση βομβαρδισμού από τη θάλασσα απορρίφθηκε επίσης επειδή τα μεγάλα πλοία που ήταν αναγκαίο να λάβουν μέρος, θα γίνονταν αντιληπτά από πολύ μεγάλες αποστάσεις εκθέτοντας τη δύναμη στο σφυροκόπημα της Luftwaffe πολύ πριν πλησιάσουν για να κάνουν ζημιά. Τέλος, μια αφανής επιχείρηση πρακτόρων κρίθηκε ανέφικτη δεδομένου του όγκου των εκρηκτικών που θα έπρεπε να μεταφέρουν και να χρησιμοποιήσουν.
Έτσι, η νεοσύστατη δύναμη επιδρομών (Commando) φάνταζε η μοναδική λύση για την ανάληψη μιας αποστολής που φαινόταν ήδη από την αρχή του σχεδιασμού της αυτοκτονική. Στόχος ήταν οι δεξαμενές της κλίνης του υπερωκεανείου SS Normandie, που είχαν ολοκληρωθεί το 1935. Οι συναφείς εγκαταστάσεις και εξοπλισμός έπρεπε επίσης να καταστραφούν καθώς και κάθε U-Boot που θα έβρισκαν εντός του λιμανιού.
Η επιχείρηση γινόταν ήδη αρκετά πολύπλοκη. Η ομάδα σχεδιασμού έθεσε προτεραιότητες, τις θύρες τη δεξαμενής και τους μηχανισμούς τους, και έκρινε πως μόνο ένα αντιτορπιλικό θα μπορούσε να μεταφέρει με ταχύτητα και ακρίβεια τόσους τόνους εκρηκτικών και να παραμείνει ταχύ και ευέλικτο για να φτάσει και να τις εμβολίσει στα αβαθή νερά του λιμανιού. Το αντιτορπιλικό θα εξώκειλε επίτηδες στον στόχο και θα ανατιναζόταν σε μια επίθεση αυτοκτονίας, μόλις το πλήρωμα το εγκατέλειπε.
Από ειρωνεία της τύχης, μόλις το Ναυαρχείο έλαβε γνώση του σχεδίου, το απέρριψε ασυζητητί. Η ιδέα της προσέγγισης και απώλειας ενός πολύτιμου αντιτορπιλικού το βρήκε αντίθετο δεδομένου των αναγκών του πολέμου. Με τα πολλά, όμως, συναίνεσε να χρησιμοποιηθεί ένα παλιό γαλλικό αντιτορπιλικό ενώ παρείχε και πολιτικού τύπου βενζινακάτους για τη μεταφορά των Commandos.
Παράγοντες, όπως ο καιρός, η δύναμη της γερμανικής φρουράς, το παράκτιο πυροβολικό, ο βαθμός ετοιμότητας, οι χρόνοι αντίδρασης των γερμανικών αεροσκαφών και του στόλου στην περιοχή, για να μην εγκλωβιστούν οι κομάντος ελήφθηκαν υπόψη περιπλέκοντας τα πράγματα σε κάθε βήμα.
Με βάση τα νέα ανανεωμένα σχέδια, το αντιτορπιλικό που θα θυσιαζόταν στην αποστολή ήταν το HMS Cambeltown, του Α΄ Παγκοσμίου Πολέμου από τα 50 περίπου που δόθηκε ως αμερικανική βοήθεια στη Βρετανία στις αρχές της σύγκρουσης. Το πρώην USS Buchanan (νυν Cambeltown) έλαβε εκτεταμένες μετατροπές, προκειμένου να χάσει βάρος και να μπορεί να κινείται εύκολα στα αβαθή νερά. Όπλα, ανθυποβρυχιακά, αντιαεροπορικά, πυρομαχικά κ.λπ. αφαιρέθηκαν, αυτόματα όπλα τοποθετήθηκαν για να εξαπολύει κατασταλτικό πυρ σε μικρές αποστάσεις, ενώ τα δύο από τα τέσσερα φουγάρα αφαιρέθηκαν για να μοιάζει λίγο με γερμανικό αντιτορπιλικό, συντηρώντας την εξαπάτηση.
Μαζί με το Cambeltown η δύναμη των 265 Commandos (η μεγαλύτερη μέχρι τότε που εμπλεκόταν σε μία μόνο αποστολή) έγινε με ομάδες από τα 1, 2, 3, 4, 5, 9 και 12 Commando ενώ σημαντική ήταν και η συνεισφορά του Βρετανικού Ναυτικού σε πληρώματα και ταχύπλοα σκάφη Fairmile B, που επελέγησαν για την ταχύτητα και το χαμηλό προφίλ τους για να μεταφέρουν τους κομάντος.
Το σχέδιο ήταν τα δύο τρίτα των κομάντος να μεταφέρονταν από αυτά τα αβαθή και απροστάτευτα βενζινοκίνητα σκάφη. Στη συνέχεια να αποβιβάζονταν στην αποβάθρα και να εξουδετέρωναν τα αντιαεροπορικά και την αντίσταση της φρουράς ανατινάζοντας τον ηλεκτρικό σταθμό και τις γέφυρες που οδηγούσαν στο λιμάνι, ενώ το Cambeltown θα εμβόλιζε τις θύρες της δεξαμενής. Μετά αφού το πλήρωμα και οι υπόλοιποι κομάντος αποβιβάζονταν θα κατέστρεφαν τους μηχανισμούς κίνησης τους και τον εξοπλισμό πριν τελικά αποσυρθούν. Το Cambeltown θα αφηνόταν πίσω και 24 ώρες μετά χρονομηχανισμοί θα ανατίναζαν τα εκρηκτικά στην πλώρη του καταστρέφοντας τις θύρες.
Η επιδρομή υπήρξε σφοδρότατη και πολύνεκρη. Από τους 622 Βρετανούς που έλαβαν μέρος μόνο 228 επέστρεψαν στην Αγγλία, 215 αιχμαλωτίστηκαν από τους Γερμανούς και 169 σκοτώθηκαν. Η δεξαμενή του ‘Normandie’, λιμενικές εγκαταστάσεις, 2 τάνκερ, 2 ρυμουλκά και 2 Ju-88 καταστράφηκαν ενώ 360 Γερμανοί σκοτώθηκαν. Οι Βρετανοί έφτασαν να προσαράξουν το παλιό αντιτορπιλικό HMS Campbeltown στην αποβάθρα, το οποίο είχε πακτωθεί με 4,5 τόνους εκρηκτικά που πυροδοτήθηκαν προκαλώντας τεράστιες καταστροφές.
Ο ναύσταθμος του Saint Nazaire δεν λειτούργησε πλήρως μέχρι το τέλος του πολέμου. Λόγω της καταστροφής της δεξαμενής το θωρηκτό ‘Tirpitz’ δεν βγήκε ποτέ στον Ατλαντικό αλλά παρέμεινε στα Νορβηγικά φιόρδ μέχρι την καταστροφή του.